Исследование хироптических свойств углеродных точек, полученных из лимонной кислоты и формамида с добавлением хиральных соединений

Степаниденко Е.А., Ведерникова А.А., Митрошин А.М., Арефина И.А., Парфенов П.С., Черевков С.А., Ушакова Е.В.

Полный текст на elibrary.ru

Ссылка для цитирования:

Степаниденко Е.А., Ведерникова А.А., Митрошин А.М., Арефина И.А., Парфенов П.С., Черевков С.А., Ушакова Е.В. Исследование хироптических свойств углеродных точек, полученных из лимонной кислоты и формамида с добавлением хиральных соединений // Оптический журнал. 2024. Т. 91. № 6. С. 108–120. http://doi.org/10.17586/1023-5086-2024-91-06-108-120

Stepanidenko E.A., Vedernikova A.A., Mitroshin A.M., Arefina I.A., Parfenov P.S., Cherevkov S.A., Ushakova E.V. Study on the chiroptical properties of carbon dots based on citric acidand formamide with addition of various chiral substances [in Russian] // Opticheskii Zhurnal. 2024. V. 91. № 6. P. 108–120. http://doi.org/10.17586/1023-5086-2024-91-06-108-120

Ссылка на англоязычную версию:

Аннотация:

Предмет исследования. Люминесцентные углеродные наночастицы (углеродные точки), полученные из лимонной кислоты, формамида и различных хиральных молекул. Цель работы. Установление влияния хиральных молекул, используемых в синтезе углеродных точек, на оптические переходы в длинноволновой области спектра и формирование сигнала кругового дихроизма наночастиц. Метод. Образцы углеродных точек были получены двумя способами: (i) одностадийным сольвотермальным синтезом из лимонной кислоты, формамида и различных хиральных молекул, (ii) двухстадийным методом, включающим в себя сольвотермальный синтез ахиральных углеродных точек из лимонной кислоты и формамида с последующей обработкой поверхности наночастиц L-цистеином. Для исследования химического строения и оптических свойств углеродных точек были использованы методы абсорбционной и люминесцентной спектроскопии. Методом спектроскопии кругового дихроизма были исследованы хироптические свойства полученных образцов. Основные результаты. При добавлении различных хиральных молекул к смеси прекурсоров, используемых в одностадийном синтезе, удалось получить углеродные точки с различным химическим составом, в частности, с отличающимися поверхностными группами и разными типами центров излучения в спектральной области 350–700 нм. Показано, что использование L-фенилглицина и L-триптофана в процессе одностадийного синтеза приводит к формированию наночастиц с оптическими переходами, как в коротковолновой, так и в длинноволновой области спектра. Установлено, что добавление в ходе одностадийного синтеза L-глутатиона обуславливает формирование углеродных наночастиц с коротковолновым излучением, а использование L-цистеина практически не вызывает изменений в спектре излучения по сравнению с ахиральными углеродными точками, полученными из лимонной кислоты и формамида. Показано, что оптические свойства хиральных углеродных точек, полученных двухстадийным методом синтеза с использованием L-цистеина, не изменились по сравнению с исходными ахиральными углеродными точками, синтезированными из лимонной кислоты и формамида. При этом в спектрах кругового дихроизма образцов углеродных точек наблюдается сигнал в коротковолновой спектральной области с пиком около 250 нм, обусловленный производными используемых хиральных прекурсоров, прикреплённых к поверхности наночастиц, вне зависимости от способа их получения. Практическая значимость. Хиральные углеродные точки перспективны для использования в биомедицине в качестве сенсоров, люминесцентных биомаркеров и проч., поскольку являются биосовместимыми и нетоксичными. Полученные в работе результаты лягут в основу дальнейших исследований по разработке хиральных углеродных наночастиц с длинноволновой люминесценцией.

Ключевые слова:

углеродные точки, длинноволновая фотолюминесценция, круговой дихроизм, хиральность

Благодарность:

работа поддержана Российским научным фондом, проект № 22-13-00294

Коды OCIS: 160.1585, 160.2540, 300.2530

Список источников:

1. Wang B., Waterhouse G.I.N., Lu S. Carbon dots: mysterious past, vibrant present, and expansive future // Trends Chem. Cell Press. 2023. V. 5. № 1. P. 76–87. http://doi.org/10.1016/j.trechm.2022.10.005
2. Fu R., Song H., Liu X. et al. Disulfide crosslinkinginduced aggregation: Towards solid-state fluorescent carbon dots with vastly different emission colors // Chin J Chem. 2023. V. 41. № 9. P. 1007–1014. https://doi.org/10.1002/CJOC.202200736
3. Wang J., Fu Y., Gu Z. et al. Multifunctional carbon dots for biomedical applications: Diagnosis, therapy, and theranostic // Small. 2024. V. 20. № 3. P. 2303773. https://doi.org/10.1002/smll.202303773
4. Sbacchi M., Mamone M., Morbiato L. et al. Shining light on carbon dots: New opportunities in photocataly sis // ChemCatChem. 2023. V. 15. № 16. P. e202300667. https://doi.org/10.1002/CCTC.202300667
5. Nazri N.A.A., Azeman N.H., Luo Y. et al. Carbon quantum dots for optical sensor applications: A review // Opt Laser Technol. 2021. V. 139. P. 106928. https://doi.org/10.1016/J.OPTLASTEC.2021.106928
6. Khavlyuk P.D., Stepanidenko E.A., Bondarenko D.P. et al. The influence of thermal treatment conditions (solvothermal versus microwave) and solvent polarity on the morphology and emission of phloroglucinolbased nitrogen-doped carbon dots // Nanoscale. Royal Society of Chemistry (RSC). 2021. V. 13. № 5. P. 3070–3078. https://doi.org/10.1039/d0nr07852b
7. Kosolapova K.D., Koroleva A.V., Arefina I.A. et al. Energy-level engineering of carbon dots through a post-synthetic treatment with acids and amines // Nanoscale. 2023. V. 15. № 19. P. 8845–8853. https://doi.org/10.1039/d3nr00377a
8. Wang L., Li W., Yin L. et al. Full-color fluorescent carbon quantum dots // Sci Adv. 2020. V. 6. № 40. P. eabb6772. https://doi.org/10.1126/sciadv.abb6772
9. Chen D., Xu M., Wu W. et al. Multi-color fluorescent carbon dots for wavelength-selective and ultrasensitive Cu2+ sensing // J Alloys Compd. 2017. V. l. 701. P. 75–81. https://doi.org/10.1016/j.jallcom.2017.01.124
10. Wei S., Yin X., Li H. et al. Multi-color fluorescent carbon dots: Graphitized sp2 conjugated domains and surface state energy level co-modulate band gap rather than size effects // Chemistry — A European Journal. 2020. V. 26. № 36. P. 8129–8136. https://doi.org/10.1002/chem.202000763
11. Stepanidenko E.A., Vedernikova A.A., Miruschenko M.D. et al. Red-emissive center formation within carbon dots based on citric acid and formamide // J Phys Chem Lett. American Chemical Society (ACS). 2023. V. 14. № 50. P. 11522–11528. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.3c02837
12. Shi Y., Su W., Teng Q. et al. Opportunity and application of chiral carbon dots // Matter. Elsevier. 2023. V. 6. № 9. P. 2776–2806. https://doi.org/10.1016/J. MATT.2023.06.011
13. Chen X., Yu M., Li P. et al. Recent progress on chiral carbon dots: synthetic strategies and biomedical applications // ACS Biomater Sci Eng. American Chemical Society. 2023. V. 9. № 10. P. 5548–5566. https://doi.org/10.1021/acsbiomaterials.3c00918
14. Peng Z., Han X., Li S. et al. Carbon dots: Biomacromolecule interaction, bioimaging and nanomedicine // Coordination Chemistry Reviews. 2017. V. 343. P. 256–277. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.06.001

15. Liu S., He Y., Liu Y. et al. One-step hydrothermal synthesis of chiral carbon dots with high asymmetric catalytic activity for an enantioselective direct aldol reaction // Chemical Communications. 2021. V. 57. № 30. P. 3680–3683. https://doi.org/10.1039/D1CC00755F
16. Zhang M., Ma Y., Wang H. et al. Chiral control of carbon dots via surface modification for tuning the enzymatic activity of glucose oxidase // ACS Appl Mater Interfaces. 2021. V. 13. № 4. P. 5877–5886. https://doi.org/10.1021/acsami.0c21949
17. Vedernikova A.A., Miruschenko M.D., Arefina I.A. et al. Green and red emissive N,O-doped chiral carbon dots functionalized with l-Cysteine // J Phys Chem Lett. American Chemical Society. 2023. P. 113–120. https://doi.org/10.1021/ACS.JPCLETT.3C02981
18. Arefina I.A., Kurshanov D.A., Vedernikova A.A. et al. Carbon dot emission enhancement in covalent complexes with plasmonic metal nanoparticles // Nanomaterials. MDPI. 2023. V. 13. № 2. P. 223. https://doi.org/10.3390/nano13020223
19. Visheratina A., Hesami L., Wilson A .et al. Hydrothermal synthesis of chiral carbon dots // Chirality. 2022. V. 34. № 12. P. 1503–1514. https://doi.org/10.1002/CHIR.23509
20. Bartolomei B., Bogo A., Amato F. et al. Nuclear magnetic resonance reveals molecular species in carbon nanodot samples disclosing flaws // Angewandte Chemie International Edition. 2022. V. 61. № 20. P. e202200038. https://doi.org/10.1002/ANIE. 202200038
21. Das A., Kundelev E.V., Vedernikova A.A. et al. Revealing the nature of optical activity in carbon dots produced from different chiral precursor molecules // Light: Science & Applications. 2022. V. 11. № 1. P. 1–13. https://doi.org/10.1038/s41377-022-00778-9