Сравнительное изучение фотофизических свойств низкотоксичных фотосенсибилизаторов на основе эндогенных порфиринов

1. Каплан М.А., Капинус В.Н., Попучиев В.В., Романко Ю.С., Ярославцева-Исаева Е.В., Спиченкова И.С., Шубина А.М., Боргуль О.В., Горанская Е.В. Фотодинамическая терапия: результаты и перспективы // Радиация и риск. 2013. Т. 22. № 3. С. 115–123.
2. Странадко Е.Ф., Корабоев У.М., Толсты М.П. Фотодинамическая терапия при гнойных заболеваниях мягких тканей // Хирургия. 2000. № 9. С. 67–70.
3. Медведев И.Б., Беликова Е.И., Сямичев М.П. Фотодинамическая терапия в офтальмологии. М.: Москва, 2006. 145 с.
4. Khanna R. Fluorescence diagnostics: A forthcoming noninvasive screening adjunct in oral cancer // J. Res. Med. Den. Sci. 2016. V. 4. № 2. P. 79–82.
5. Fritsch C., Ruzicka T. Fluorescence diagnosis and photodynamic therapy of skin diseases // Handbook and Atlas, 1st ed. / Springer, 2003. 128 p.
6. Kriz M., Hegyi J., Ruzicka T., Berking C. Fluorescence diagnostics as a guide for demarcation and biopsy of suspected anal cancer // Int. J. Dermatol. 2012. V. 51. № 1. P. 31–34.
7. Stepp H., Waidelich R. Fluorescence diagnosis and photodynamic therapy in urology // Aktuelle Urol. 2007. V. 38. № 6. P. 455–464.
8. Zelickson B.D. Mechanisms of action of topical aminolevulinic acid // Photodynamic Therapy, 1st ed. / Ed. by Goldman M.P. Philadelphia: Elsevier. Saunders, 2005. P. 1–12.
9. Calzavara-Pinton P.G., Venturini M., Sala R. Photodynamic therapy: Update 2006. Part 1: Photochemistry and photobiology // J. Eur. Acad. Dermatol. Venereol. 2007. V. 21. P. 2933–2935.
10. Деев С.М., Лебеденко Е.Н. Cупрамолекулярные агенты для тераностики // Биоорганическая химия. 2015. Т. 41. № 5. С. 539–552.
11. Баранова О.В. Фотодинамическая терапия псориаза препаратами тетрасульфофталоцианинового ряда // Канд. дис. М.: ГОУ ВПО Российский государственный медицинский университет Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию, 2009. 122 с.
12. Бутов Ю.С., Ахтямов С.Н., Демина О.М. Фотодинамическая терапия в лечении угревой болезни // Тез. докл. VI Междунар. конг. «Kosmetik International». М., 2007. С. 105–106.
13. Дадвани С.А., Зуев В.М., Харнас С.С., Беляева Л.А., Лощенов В.Б. Фотодинамическая терапия в гинекологии // Лазерная медицина. 2000. Т. 4. № 4. С. 72–79.
14. Санарова Е.В., Ланцова А.В., Дмитриева М.В., Смирнова З.С., Оборотова Н.А. Фотодинамическая терапия — способ повышения селективности и эффективности лечения опухолей // Российский биотерапевтический журнал. 2014. Т. 13. № 3. С. 109–118.
15. Кудинова Н.В., Березов Т.Т. Фотодинамическая терапия рака: поиск идеального фотосенсибилизатора // Биомедицинская химия. 2009. Т. 55. № 5. С. 558–569.

16. Решетников А.В., Швец В.И., Пономарев Г.В. Водорастворимые тетрапиррольные фотосенсибилизаторы для фотодинамической терапии рака (обзор) // Успехи химии порфиринов. Т. 2. Гл. 4. СПб.: НИИ Химии СПбГУ. 1999. С. 70–114.
17. Allison R.R., Downie G.H., Cuenca R., Hu X.H., Childs C.J., Sibata C.H. Photosensitizers in clinical PDT // Photodiagnosis Photodyn. Ther. 2004. V. 1. № 1. P. 27–42.
18. MacDonald I.J., Dougherty T.J. Basic principles of photodynamic therapy // Porphyrins Phthalocyanines. 2001. V. 5. № 2. P. 105–129.
19. Ali H., van Lier J.E. Metal complexes as photo- and radiosensitizers // Chem. Rev. 1999. V. 99. № 9. P. 2379–2450.
20. Moreira L.M., dos Santos F.V., Lyon J.P., Maftoum-Costa M., Pacheco-Soares C., and da Silva N. Photodynamic therapy: Porphyrins and phthalocyanines as photosensitizers // Aust. J. Chem. 2008. V. 61. P. 741–754.
21. Josefsen L.B. and Boyle R.W. Photodynamic therapy: Novel third-generation photosensitizers one step closer? // British J. Pharmacology. 2008. V. 154. P. 1–3.
22. Трухачева Т.В., Шляхтин С.В., Исаков Г.А., Истомин Ю.П. Фотолон – новое средство для фотодинамической терапии. Минск: РУП «Белмедпрепараты», 2009. 64 с.
23. Курочкина А.Ю., Плавский В.Ю., Юдина Н.А. Классификации фотосенсибилизаторов антимикробной фотодинамической терапии заболеваний периодонта // Медицинский журнал. 2010. № 2. С. 131–133.
24. Полатовская О.Г., Барабанщикова Г.В., Малков М.А., Быховский В.Я., Лукина О.А. Штамм бактерий arthrobacter globiformis – продуцент копропорфирина III и способ получения копропорфирина III // Патент России № 2078138. 1993.
25. Пономарев Г.В., Трухин В.П., Красильников И.В., Муравьева Т.Д., Койфман О.И., Кириллова Г.В., Дадеко А.В. Способ получения динатриевой соли 2,4-ди (1-метоксиэтил) дейтеропорфирина IX (димегина) // Патент России № 2647588. 2018.
26. Belousova I.M., Dobrun M.V., Galebskaya L.V., Gorelov S.I., Kislyakov I.M., Kolbasov S.E., Kris’ko A.V., Kris’ko T.K., Malkov M.A., Murav’eva T.D., Petrishchev N.N. New preparation based on coproporphyrin III for photoluminescence diagnostics and photodynamic therapy // Proc. SPIE. 2010. V. 7822 P. 78220W-1–78220W-6.
27.Малков М.А., Петрищев Н.Н., Мишуткин С.Н. Разработка способа фотодинамической терапии для лечения неопластических новообразований с использованием фотосенсибилизатора на основе препарата копропорфирин // Фундаментальные исследования. 2008. № 1. C. 142–145.
28. Барабанщикова Г.В., Курнаков А.М., Малков М.А., Мельников А.С. Эффективность фотодинамической терапии экспериментальной лимфосаркомы Плисса с использованием копропорфирина III // Ученые записки СПбГМУ им. акад. И.П. Павлова. 2004. Т. XI. № 4. С. 68–70.
29. Барабанщикова Г.В., Кузьмин Д.Н., Кувалдин Э.В., Малков М.А., Мельникова А.С. Влияние лазериндуцированной фотохимической реакции копропорфирина III на функциональные свойства сосудов микроциркулярного русла // Регионарное кровообращение и микроциркуляция. 2004. № 3. С. 64–67.
30. Petrishchev N.N., Malkov M.A., Galebskaya L.V., Solovtsova I.L., Melnikov A.S. Photodynamic effects of coproporphyrin III // Тез. докл. 12 Intern. Congr. EMLA, WALT, ELA & CSULM-CLSJEP. Praha. 2007. P. 17.
31. Жамкочан Г.А., Кириллова Г.В., Пономарев Г.В., Романычев Ю.А., Сухин Г.М., Черненко О.В., Ярцев Е.И., Яшунский В.Г. Водорастворимые соли 2,4-ди-(α-метоксиэтил)-дейтеропорфирина IX, обладающие способностью локализоваться в раковых тканях // Патент России № 1160710. 1996.
32. Красновский А.А. мл., Егоров С.Ю., Назарова О.В., Ярцев Е.И., Пономарев Г.В. Фотогенерация синглетного молекулярного кислорода водорастворимыми порфиринами // Биофизика. 1987. Т. 32. № 6. С. 982–993.
33. Глаголев Н.Н., Роговина С.Ж., Соловьева А.Б., Аксенова Н.А., Котова С.Л. Фотокаталитическая активность водорастворимых тетрапиррольных соединений в присутствии аминосодержащих полимеров // Журнал физ. химии. 2006. Т. 80. № 1. С. 72–76.
34. Миславский О.В., Алексеев Ю.В., Пономарев Г.В. Сравнительное исследование фотодинамического эффекта фотосенсибилизаторов, производных гематопорфирина и хлорина е6 с поглощением в полосе Соре // Российский биотерапевтический журнал. 2013. Т. 12. № 2. С. 57–57.
35. Пономарев Г.В., Егоров С.Ю., Стрижаков А.А., Козлов А.С., Красновский А.А. мл. Фотогенерация синглетного кислорода сенсибилизаторами тетрапиррольного ряда в связи с проблемами фотодинамической терапии // Российский биотерапевтический журнал. 2013. Т. 12. № 2. С. 68.
36. Gorelov S.I., Dobrun M.V., Murav’eva T.D., Starodubtsev A.M., Kris’ko A.V., Kiselev V.M., Bagrov I.V., Dadeko A.V., Kolbasov S.E., Ponomarev G.V. Study of photophysical properties of the “Dimegin” and its preclinical studies // Fotodin. Terap. Fotodiagn. (Biomedical Photonics). 2014. № 1. P. 18.
37. Решетников А.В., Жигальцев И.В., Коломейчук С.Н., Каплун А.П., Швец В.И., Жукова О.С., Карменян А.В., Иванов А.В., Пономарев Г.В. Получение и некоторые свойства липосомного препарата 2,4 –ди (1-метил-3-гидроксибутил) дейтеропорфирина IX // Биоорганическая химия. 1999. Т. 25. № 10. C. 782–790.
38. Центр лазерной медицины, лекция 5: «Оценка биологических свойств новых фотосенсибилизаторов хлоринового ряда» [Электронный ресурс] – Режим доступа: oncologic.narod.ru.

39. Lagoda T.S., Kaplan M.A., Bondar A.M., Ponomarev G.V., Zubov B.V., Nikitin A.P., Egorova S.V., Ivanov E.A., Glushkova A.F., Kirichenko A.V., Iskra E.V., Lepekhin N.P., Brovin A.I., Spichenkova O.N. Study of photodynamic treatment for P-388 lympho-leukemia in mice // Vopr. Onkol. 2011. V. 57. № 1. P. 75–80.
40. Бондаренко В.М., Алексеев Ю.В., Миславский О.В., Пономарев Г.В. Перспективы применения динатриевой соли 2,4-ди(1-метоксиэтил)-дейтеропорфирина-IX («димегина») для фотодинамической терапии неонкологических заболеваний // Биомедицинская химия. 2014. Т. 60. № 3. C. 338–347.
41. Генина Э.А. Методы биофотоники: фототерапия. Саратов: Новый ветер, 2012. 119 с.
42. Magde D., Rojas G.E., and Seybold P.G. Solvent dependence of the fluorescence lifetimes of xanthene dyes // Photochemistry and Photobiology. 1999. V. 70. P. 737–744.
43. Gaigalas A., Wang L. Measurement of the fluorescence quantum yield using a spectrometer with an integrating sphere detector // J. Research National Institute of Standards and Technology. 2008. V. 113. P. 17–28.
44. Эмануэль Н.М., Кузьмин М.Г. Экспериментальные методы химической кинетики: учебн. пособие. М.: изд. МГУ, 1985. С. 384.
45. Дадеко А.В., Муравьева Т.Д., Стародубцев А.М., Горелов С.И., Добрун М.В., Крисько Т.К., Багров И.В., Белоусова И.М., Пономарев Г.В. Фотофизические свойства фотосенсибилизаторов порфириновой природы // Опт. спектр. 2015. Т. 119. № 4. С. 617–622.
46. Zarubaev V.V., Kris’ko T.C., Kriukova E.V., Muraviova T.D. Effect of albumin on the fluorescence quantum yield of porphyrin-ased agents for fluorescent diagnostics // Photodiagnosis and Photodynamic Therapy. 2017. V. 20. P. 137–143.
47. Багров И.В., Белоусова И.М., Дадеко А.В., Крисько Т.К., Крюкова Е.В., Мартыненко И.В. и Савченко М.Р. Оптические и фотофизические свойства фотосенсибилизатора хлориновой природы Фотолона в водных растворах разной кислотности // Опт. спектр. 2017. Т. 123. № 3. С. 364–371.
48. Kriukova E.V., Belousova I.M., Dadeko A.V., Krisko T.K., Martynenko I.V., Savchenko M.R. Porphyrinic photodiagnosis agents: Comparative studies in aqueous, buffer and albumin-containing solutions // IEEE: 2017 Progress in Electromagnetics. Research Symposium. Spring (PIERS). 2017. P. 3412–3417.
49. Ponomarev G.V., Tavrovsky L.D., Zaretsky A.M., Ashmarov V.V., Baum R.Ph. Photosensitizer and the method of its preparation // Патент России № 2276976. 2004.
50. Reshetnikov A.V., Ponomarev G.V., Abakumova O.Yu., Tsvetkova T.A., Karmenyan A.V., Rebeko A.G., Baum R.Ph. Novel drug form of chlorine E6 // Proc. SPIE. 2000. V. 3909 P. 124–130.
51. Дадеко А.В. Влияние альбумина на фотофизические свойства фотосенсибилизатора димегина // Опт. спектр. 2016. Т. 121. № 6. С. 45–48.
52. Gyulkhandanyan G.V., Gyulkhandanyan A.G., Gyulkhandanyan L.Zh., Ghazaryan R.K., Amelyan G.V., Gevorgyan E.S., Kevorkian G.A., Sakanyan V.A. Binding of some cationic porphyrins with serum albumin // Biolog. J. Armenia. 2010. V. 1. № 62. P. 15–22.
53. Ibrahim H., Kasselouri A., You C., Maillard P., Rosilio V., Pansu R., Prognon P. Meso-tetraphenyl porphyrin derivatives: The effect of structural modifications on binding to DMPC liposomes and albumin // J. Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2011. V. 217. P. 10–21.
54. Mishra P.P., Patel S., Datta A. Effect of increased hydrophobicity on the binding of two model amphiphilic chlorin drugs for photodynamic therapy with blood plasma and its components // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. P. 21238–21244.
55. Golovina G.V., Rychkov G.N., Ol’shevskaya V.A., Zaitsev A.V., Kalinin V.N., Kuzmin V.A., Shtil A.A. Differential binding preference of methylpheophorbide a and its diboronated derivatives to albumin and low density lipoproteins // Anticancer Agents Med. Chem. 2013. V. 13. № 4. P. 639–646.
56. Karapetyan N.H., Madakyan V.N. The interaction of new pyridylporphyrins with bovine serum albumin // Russ. J. Bioorg. Chem. 2004. V. 30. № 2. P. 191–196.
57. Багров И.В., Белоусова И.М., Горелов С.И., Добрун М.В., Киселев В.М., Кисляков И.М., Крисько А.В., Крисько Т.К. Сравнительные исследования процессов генерации синглетного кислорода при облучении водных растворов препаратов на основе хлорина е6 и копропорфирина III // Опт. спектр. 2017. Т. 122. № 2. С. 179–184.
58. Privalov V.A., Lappa A.V., Kochneva E.V. Five years’ experience of photodynamic therapy with new chlorin photosensitizer // Proc. SPIE. 2005. V. 5863. P. 186–198.
59. Privalov V.A., Lappa A.V., Seliverstov O.V., Faizrakhmanov A.B., Yarovoy N.N., Kochneva E.V., Evnevich M.V., Anikina A.S., Reshetnicov A.V., Zalevsky I.D., Kemov Y.V. Clinical trials of a new chlorin photosensitizer for photodynamic therapy of malignant tumors // Optical Methods for Tumor Treatment and Detection: Mechanisms and Techniques in Photodynamic Therapy XI: Proc. SPIE. Ed. by Dougherty T.J. 2002. V. 4612. P. 178–190.
60. Решетников А.В., Иванов А.В., Абакумова О.Ю., Градюшко А.Т., Залевский И.Д., Карменян А.В., Лаптев В.П., Неугодова Н.П. Оценка биологических свойств новых фотосенсибилизаторов хлоринового ряда // Использование лазеров для диагностики и лечения заболеваний. Научно-информационный сборник (приложение к бюллетеню «Лазер-информ»). 2001. № 3. С. 34–40.

61. Пархоц М.В., Галиевский В.А., Сташевский А.С., Трухачева Т.В., Джагаров Б.М. Динамика и эффективность фотосенсибилизированного образования синглетного кислорода хлорином е6: влияние рH раствора и поливинилпирролидона // Опт. спектр. 2009. Т. 107. № 6. С. 1026–1032.
62. Красновский А.А., мл. Синглетный молекулярный кислород и первичные механизмы фотодинамического действия оптического излучения // Итоги науки и техники. Современные проблемы лазерной физики. M.: ВИНИТИ, 1990. Т. 3. С. 63–135.
63. Aksenova N.A., Oles T., Sarna T., Glagolev N.N., Chernjak A.V., Volkov V.I., Kotova S.L., Melik-Nubarov N.S., Solovieva A.B. Development of novel formulations for photodynamic therapy on the basis of amphiphilic polymers and porphyrin photosensitizers. Porphyrin-polymer complexes in model photosensitized processes // Laser Physics. 2012. V. 22. № 10. P. 1642–1649.
64. Дадеко А.В., Муравьева Т.Д., Стародубцев А.М., Белоусова И.М. Изучение фотофизических свойств водорастворимого фотосенсибилизатора порфириновой природы – димегина // Оптический журнал. 2016. Т. 83. № 3. С. 71–75.
65. Жиентаев Т.М., Мелик-Нубаров Н.С., Литманович Е.А., Аксенова Н.А., Глаголев Н.Н., Соловьева А.Б. Влияние плюроников на фотокаталитичекую активность водорастворимых порфиринов // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. 2009. Т. 51. № 5. С. 757–767.
66. Горох Ю.А., Аксенова Н.А., Соловьева А.Б., Ольшевская В.А., Зайцев А.В., Лагутина М.А., Лузгина В.Н., Миронов А.Ф., Калинин В.Н. Влияние амфифильных полимеров на фотокаталитическую активность водорастворимых порфириновых фотосенсибилизаторов // ЖФХ. 2011. Т. 85. № 5. С. 959–963.
67. Соловьева А.Б., Мелик-Нубаров Н.С., Аксенова Н.А., Глаголев Н.Н., Встовский Г.В., Бугрин В.С., Лузгина В.Н., Ольшевская В.А., Белкова Г.В. Солюбилизированные плюрониками порфириновые фотосенсибилизаторы окисления триптофана // ЖФХ. 2006. Т. 80. № 1. С. 137–143.
68. Gyulkhandanyan A.G., Parkhats M.V., Knyukshto V.N., Lepeshkevich S.V., Dzhagarov B.M., Zakoyan A.A., Gyulkhandanyan A.G., Sheyranyan M.A., Kevorkian G.A., Gyulkhandanyan G.V. Binding of cationic porphyrins and metalloporphyrins to the human transferrin for photodynamic therapy of tumors // Proc. SPIE. 2018. V. 10685. P. 1068504-1–1068513.
69. Kragh-Hansen U. Molecular aspects of ligand binding to serum albumin // Pharmacol. Rev. 1981. V. 33. № 1. P. 17–53.
70. Wardell M., Wang Z., Ho J.X., Robert J., Ruker F., Ruble J., Carter D.C. The atomic structure of human methemalbumin at 1.9 A // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002. V. 291. № 4. P. 813–819.
71. Гуринович Г.П., Севченко А.Н., Соловьёв К.Н. Спектроскопия порфиринов // УФН. 1963. Т. 79. № 2. С. 173–234.
72. Polo C.F., Frisardi A.L., Resnik E.R., Schoua A.E.M., Batlle A.M.C. Factors influencing fluorescence spectra of free porphyrins // Clin. Chem. 1988. V. 34. № 4. P. 757–780.
73. Булгакова Н.Н., Ягудаев Д.М., Сорокатый А.Е., Гейниц А.В., Маркова М.В. Изучение накопления фотосенсибилизатора фотодитазин в гиперплазированной ткани предстательной железы человека // Физическая медицина. 2005. Т. 15. С. 15–21.
74. Zhang Y., Gorner H. Photoprocesses of chlorin е6 bound to lysozyme or bovine serum albumin // Dyes Pigm. 2009. V. 83. P. 174–179.
75. Isakau H.A., Parkhats M.V., Knyukshto V.N., Dzhagarov B.M., Petrov E.P., Petrov P.T. Toward understanding the high PDT efficacy of chlorin е6-polyvinylpyrrolidone formulations: Photophysical and molecular aspects of photosensitizerpolymer interaction in vitro // J. Photochem. Photobiol. B. 2008. V. 92. № 3. P. 165–174.
76. Hirakawa K., Umemoto H., Kikuchi R., Yamaguchi H., Nishimura Y., Arai T., Okazaki S., Segawa H. Determination of singlet oxygen and electron transfer mediated mechanisms of photosensitized protein damage by phosphorus (V) porphyrins // Chem. Res. Toxicol. 2015. V. 28. P. 262–267.