DOI: 10.17586/1023-5086-2026-93-08-101-109
УДК: 535.372
Флуоресцентный зонд на основе внутримолекулярного фотопереноса протона для обнаружения бычьего сывороточного альбумина
Мочалов М.О., Парфёнова Е.В., Слюсаренко Н.В., Слюсарева Е.А. Флуоресцентный зонд на основе внутримолекулярного фотопереноса протона для обнаружения бычьего сывороточного альбумина // Оптический журнал. 2026. Т. 93. № 8. С. 101–109. http://doi.org/10.17586/1023-5086-2026-93-08-101-109
Mochalov M. O., Parfenova E. V., Slyusarenko N. V., Slyusareva E. A. Fluorescent probe based on intramolecular proton phototransfer for the detection of bovine serum albumin [in Russian] // Opticheskii Zhurnal. 2026. V. 93. № 8. С. 101–109. http://doi.org/10.17586/1023-5086-2026-93-08-101-109
Предмет исследования. Динатриевая соль 3-(1,3-бензотиазол-2-ил)-4-[(2-сульфонатобензоил) амино] бензолсульфокислоты, проявляющая индуцированную ультрафиолетовым излучением двухполосную люминесценцию в видимой области спектра. Цель работы. Проверка гипотезы чувствительности люминесценции данного соединения к связыванию с белком бычьим сывороточным альбумином. Метод. Исследование проведено методами стационарной, время-разрешённой и поляризованной люминесценции. Основные результаты. Было показано, что длинноволновая полоса люминесценции с аномально большим стоксовым сдвигом формируется за счёт конформеров люминофора, способных к фототаутомеризации. При добавлении бычьего сывороточного альбумина формируется комплекс «белок-люминофор», что приводит к росту интенсивности длинноволновой люминесценции. Соотношение амплитуд двух полос люминесценции может служить аналитическим сигналом на обнаружение белка в диапазоне концентраций до 50 мкМ с максимальной точностью до 1 мкМ. Практическая значимость. К преимуществам нового флуоресцентного зонда относится стабильность его люминесцентных свойств в широком диапазоне pH (3,2–9,9), отсутствие в его структуре тяжёлых атомов и возможность проведения количественного анализа на содержание белка без внешнего референса.
флуоресцентный зонд, люминесценция, внутримолекулярный фотоперенос протона, внутримолекулярный перенос протона в возбуждённом состоянии, фототаутомеризация, бычий сывороточный альбумин, двухполосная люминесценция
Благодарность:работа выполнена в рамках Госзадания Министерства образования и науки РФ, грант FSRZ-2026-0011. Авторы выражают благодарность С.В. Кулагину за предоставление люминофора, а также Л.А. Суковатому за молекулярное моделирование и визуализацию распределения электростатического потенциала на поверхности белка.
Коды OCIS: 300.6280, 300.6390, 170.6280
Список источников:- Sharma A. Small organic molecules-based fluorescent biosensors and their applications. Boca Raton: CRC Press, 2025. 220 p.
- Ужинов Б.М., Химич М.Н. Конформационные эффекты в реакциях внутримолекулярного фотопереноса протона органических соединений // Успехи химии. 2011. № 80(6). С. 580-604. Uzhinov B.M., Khimich M.N. Conformational effects in reactions of intramolecular phototransfer of a proton of organic compounds // Successes of Chemistry. 2011. № 80(6). P. 553-577. DOI: 10.1070/RC2011v080n06ABEH004144
- Udhayakumari D., Jerome P., Vijay N., Oh T.H. ESIPT: An approach and future perspective for the detection of biologically important analytes // Journal of Luminescence. 2024. V. 267. P. 120350. DOI: 10.1016/j.jlumin.2023.120350
- Pivovarenko V., Klymchenko A. Proton transfer for probing biomolecular environment // Chem. Rec. 2024. V. 24. P. e202300321. DOI: 10.1002/tcr.202300321
- Stoerkler T., Pariat Th., Laurent A.D., Jacquemin D., Ulrich G., Massue J. Excited-state intramolecular proton transfer dyes with dual-state emission properties: Concept, examples and applications // Molecules. 2022. V. 27. P. 2443. DOI: 10.3390/molecules27082443
- Valle L., Morán Vieyra F.E., Borsarelli C.D. Hydrogen-bonding modulation of excited-state properties of flavins in a model of aqueous confined environment // Photochem. Photobiol. Sci. 2012. V. 11. P. 1051-1061. DOI: 10.1039/c2pp05385c
- Химич М.Н., Бирген Е.А., Болотин Б.М., Жаданов Б.В., Ужинова Л.Д., Кузнецов А.С., Ужинов Б.М. Конформационные эффекты в реакциях внутримолекулярного фотопереноса протона в n-замещенных 2-(2-аминофенил)-4H-3,1-бензоксазин-4-онах // Химия высоких энергий. 2010. Т. 44. № 6. С. 1-6. Khimich M.N., Birgen E.A., Bolotin B.M., Zhadanov B.V., Uzhinova L.D., Kuznetsov A.S., Uzhinov B.M. Conformational effects in excited-state intramolecular proton transfer in N-substituted 2-(2-aminophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-ones // Chemistry of high energy levels. 2010. V. 44. P. 492-497. DOI: 10.1134/S0018143910060068
- Iijima T., Momotake A., Shinohara Y., Sato T., Nishimura Y. Arai excited-state intramolecular proton transfer of naphthalene-fused 2-(2′-Hydroxyaryl)benzazole Family // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. № 4. P. 1603–1609. DOI: 10.1021/jp904370t
- Болотин Б.М. Органические люминофоры с аномально большим сдвигом Стокса // Химическая промышленность сегодня. 2014. № 1. C. 18-24. Bolotin B.M. Organic phosphors with an abnormally large Stokes shift // Chemical industry today. 2014. № 1. P. 18–24.
- Парфёнова Е. В., Слюсаренко Н. В., Кулагин С. В., Рогова А.В., Томилин Ф. Н., Слюсарева Е. А. Фотофизические свойства люминофоров на основе 3-(1,3-бензотиазол-2-ил)-4-гидроксибензолсульфокислоты // Известия Российской академии наук. Серия физическая. 2024. Т. 88. № 6. C. 960–966. DOI: 10.31857/S0367676524060182 Parfenova E.V., Slyusarenko N.V., Kulagin S.V., Rogova A.V., Tomilin F.N., Slyusareva E.A. Photophysical properties of luminophores based on 3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-hydroxybenzenesulfonic acid // Bulletin of the Russian Academy of Sciences: Physics. 2024. V. 88. P. 940–945. DOI: 10.1134/S1062873824706858
- Surzhikova D.P., Nemtseva E.V., Sukovatyi L.A., Borgoyakova A.V., Slyusareva E.A. Local optical probing of proteins of various sizes and charges with FITC label // Biophysical Chemistry. 2025. V. 325. P. 107488. DOI: 10.1016/j.bpc.2025.107488
- Sun S., Yuan Z., Lu Y.Q. Characterization of the interaction between ligustroflavone and bovine serum albumin // Journal of Optical Technology. 2020. V. 87. № 6. P. 349–354. DOI: 10.1364/JOT.87.000349 Sun S., Yuan Z., Lu Y.Q. Характеризация взаимодействия лигустрофлавона с бычьим сывороточным альбумином // Оптический журнал. 2020. Т. 87. № 6. С. 34–42. DOI: 10.17586/1023-5086-2020-87-06-34-42
- Бирген Е.А., Болотин Б.М., Кукушкина М.Л., Яковлева Е.В. Бесцветные, растворимые в воде органические люминофоры // Патент РФ № 2287007, кл. C09K11/06, C07D265/14, C07D277/66. 2006.
- Lakowicz J.R. Principles of fluorescence spectroscopy. New York: Springer Science & Business Media, 2006. 954 p.
- Slyusareva E., Gerasimova M., Slabko V., Abuzova N., Plotnikov A., Eychmüller A. Synthesis and characterization of chitosan-based polyelectrolyte complexes, doped with xanthene dyes // Chem. Phys. Chem. 2015. V. 16(18). P. 3997-4003. DOI: 10.1002/cphc.201500634
- Dayong L., Xuening F., Ran L., Yingchun G., Yalin T., Jianguo Z., Baolian Z. A large stokes-shifted fluorescent dye synthesized as a new probe for the determination of protein // J. Fluoresc. 2016. V. 26. P. 1511–1520. DOI: 10.1007/s10895-016-1851-y
en